Haji Hussein dibesarkan dalam keluarga agamawan. Bapa beliau merupakan pengasas Pondok Gajah Mati, Pendang, Kedah. Beliau juga telah membuka pondok sendiri yang diberi nama Madrasah Al-Akhlak Al-Islamiah di Guar Cempedak, Kedah pada 1930. Madrasah tersebut telah dikenali sebagai Surau Pondok Haji Hussain Che Dol, manakal peranan madrasah telah diambil alih menjadi Sekolah Rendah Agama Al-Akhlak Al-Islamiah di bawah rangkaian Sekolah Rendah Integrasi Teras Islam (SRITI) oleh cucunya, Ustaz Mohd Ishamuddin Abd Rahim[2].